Грузовики в игре представлены в различных комбинациях. Здесь есть и компактные машины с небольшим кузовом, и тягачи с огромными вместительными прицепами, управлять которыми на городских улочках придётся с повышенной осторожностью, ведь в On the Road работает система штрафов за нарушения вроде превышения скоростного лимита или проезда на красный свет. Возите грузы из города в город, набивая кузов у разных клиентов, планируйте маршруты с наилучшей эффективностью, покупайте более мощные грузовики и вместительные прицепы, а также управляйте собственной компанией, нанимая водителей для машин «в простое».