Sonic x Shadow Generations является второй по счёту игрой во франшизе Sonic the Hedgehog, где главным героем выступает антропоморфный чёрный ёж, созданный профессором Джеральдом Роботником, дедушкой антагониста серии Эггмана (Доктор Роботник). Будучи антигероем, Шэдоу имеет добрые намерения, но для достижения своих целей готов на крайние меры, что ставит его часто в противоречие с Соником. Как в предыдущих играх франшизы, персонаж под управлением игрока бегает по локациям, заполненными пружинами, склонами, ускорителями, бездонными ямами и вертикальными петлями, собирая заодно золотые кольца. Шэдоу может использовать усиления, дающие новые способности. Побеждая врагов, игрок заполняет счётчик, который позволяет активировать Хаос Контроль, останавливающий время, замораживающий объекты и открывающий доступ к альтернативным путям. По мере игрового процесса персонаж разблокирует трансформации, открывающие новые методы атаки и перемещения. К ним относятся атака врагов энергетическими копьями, телепортация для достижения более высоких мест, скольжение и серфинг по воде.
Хаб-мир в игре Sonic x Shadow Generations трёхмерный и имеет открытый игровой процесс, похожий на игровой процесс Sonic Frontiers. Каждый уровень состоит из двух актов: первый представляет собой 3D-геймплей, а второй сайд-скроллинговый игровой процесс. Для каждого акта доступны два испытания, которые требуют от теневого ежа выполнения определённой задачи, например, победить определённое количество врагов или достигнуть цели всего с одним золотым кольцом. Выполнение обоих испытаний даёт игроку ключ для разблокировки битв с боссами. Издание Sonic x Shadow Generations является сборником из двух великолепных игр: ремастера оргинальной Sonic Generations с улучшениями графики и уровней и обновлёнными видеозаставками, и Shadow Generations. В комплект издания Day One Edition кроме самого сборника на Blu-ray носителе входят: Дневник Джеральда Роботника с подробным описанием создания теневого ежа Шэдоу, код на скин Sonic Adventure Legacy, двухсторонняя обложка.