Уильям Сидни Портер (это настоящее имя писателя) родился в семье врача в городе Гринсборо, штат Северная Каролина. Он рано остался без родителей и воспитывался семьёй тёти, владелицы частной школы, а в 16 лет начал подрабатывать в аптеке фармацевтом. Опасаясь туберкулёза, от которого умерла его мать, Уильям сменил климат, два года работал на ранчо в Техасе, где впервые, в 18 лет, начал писать. Перебравшись в Остин, он перепробовал множество профессий: бухгалтер в риелторском агентстве, чертёжник в земельном управлении, кассир и счетовод в банке, а при этом ещё и вёл собственный юмористический еженедельник Rolling Stone. Но судьба совершила внезапный поворот: банк обвинил его как кассира в недостаче. Портер бежал и полгода скрывался в Южной Америке; болезнь жены вынудила его вернуться. Хотя улик было мало, молодого писателя осудили и отправили на три года в тюрьму. Однако чувство юмора не оставило его — именно к тому времени относятся первые публикации О. Генри (возможно, что и псевдоним был сокращением названия тюрьмы в Огайо).
Полные тонкого юмора, неожиданных сравнений и непредсказуемых развязок новеллы О. Генри быстро завоевали популярность. Его сравнивали с Мопассаном и Киплингом, называли «американским Чеховым».
С 1904 года, после единственного романа «Короли и капуста» один за другим выходят девять сборников рассказов: «Четыре миллиона» (1906), «Горящий светильник» (1907), «Сердце Запада» (1907), «Голос города» (1908), «Благородный жулик» (1908), «Пути судьбы» (1909), «Избранное» (1909), «Деловые люди» (1910) и «Коловращение» (1910); за небольшое время им написано почти триста новелл.
В 1918-м была учреждена ежегодная премия O. Henry Award за лучший короткий рассказ; лауреатами её становились Трумэн Капоте, Уильям Фолкнер, Джон Апдайк, Стивен Кинг.
В настоящее издание включены рассказы разных лет; заглавный и, возможно, самый знаменитый — «Вождь краснокожих» — вышел в последнем прижизненном сборнике О. Генри. В 1910 году писатель умер в возрасте 47 лет.